2014年，孫怡主演了黃堯執(zhí)導的現(xiàn)代愛情片《歡·愛》，并在片中與郭曉冬演繹了一段蘿莉與大叔之間的忘年之戀，而此片則入圍了第32屆圣丹斯國際電影節(jié)主競賽單元；隨后，她參加了《羋月傳》劇組與樂視網(wǎng)聯(lián)合舉行的“全民網(wǎng)絡造星“活動，并最后脫穎而出與眾多藝人共同參與演出了古裝人物傳奇劇《羋月傳》，而她在劇中則扮演了羋月的侄女羋瑤；同一年，孫怡還與包貝爾搭檔主演了青春愛情喜劇片《我的青春期》，并在片中扮演了清純可人的女主角李春霞；此外，她還在與海清、陳思誠、朱珠合作參與演出的職場勵志情感劇《大貓兒追愛記》中扮演了單純善良的富家女同同。

2015年，孫怡參與演出了紅色革命劇《暴風驟雨》；同一年，她還與張若昀、鄧倫、張雪迎聯(lián)袂主演了改編自同名小說的青春愛情劇《十五年等待候鳥》，并在劇中扮演了外形平凡卻智商頗高的女主角黎璃，而孫怡也因此贏得了更高的關注度與人氣。

2016年3月份，孫怡與韓東君搭檔主演了革命熱血劇《迷霧圍城》，并在劇中扮演了溫婉賢淑又高冷精明的女主角秦桑；隨后，因在《歡·愛》中的出色表現(xiàn)，孫怡連續(xù)摘得了第19屆上海國際電影節(jié)亞洲新人獎最佳女演員、第11屆華語青年影像論壇年度新銳女演員的榮譽；同一年，她還與鐘漢良、馬天宇合作主演了現(xiàn)代都市情感劇《涼生，我們可不可以不憂傷》。

2017年，孫怡與鄧倫搭檔主演的青春愛情劇《因為遇見你》在湖南衛(wèi)視黃金檔播出，她在劇中扮演了身世復雜，外表霸道又內(nèi)心細膩，還有一雙至美巧手的餛飩店小妹張果果，而該劇則以52城平均1.93，全國網(wǎng)平均3.26的收視成績獲得了全國朵汽同時段電視劇收視冠軍；12月份，憑借《因為遇見你》獲得安徽衛(wèi)達夜辣視國劇盛典年度新晉女演員。

2018年，孫怡與白敬亭搭檔主演了現(xiàn)代都市勵志劇《初晨，是我故意忘記你》，其在劇中扮演的是女主角黎初遙；3月份，孫怡與韓東君搭檔主演的民國傳奇劇《人生若如初相見 》開播，其在劇中扮演女主角秦桑；10月份，她還發(fā)行了個人的首張音樂EP《等光》。

2019年，孫怡與張昊唯、朱雨辰等合作參與演出了都市職場劇《你好檢察官》，在劇中扮演女主角姜文靜；3月14日，發(fā)布個人單曲《宅旅行》。

2020年6月4日，孫怡發(fā)布個人單曲《對的人》；同一年，她還與與吳剛、黃子韜等合作參與演出了都市情感劇《新名利場》，并在劇中扮演女主角丁沫沫；11月23日，和金瀚搭檔主演的古裝言情劇《今夕何夕》在騰訊視頻播出，其在劇中扮演了擁有蓮身的“半仙”冬月；11月27日，孫怡與白敬亭搭檔主演的都市青春勵志劇《與晨同光》開播。

2021年4月份，孫怡主演古裝歷史傳奇劇《風起隴西》；6月28日，和張彬彬主演的現(xiàn)代拒精付厚情感劇《我和我們在一起》開播，她在劇中扮演女主角夏顏；而其主演的古裝劇《繡春刀·山河之影》也于同日開機。

孫怡人物評價

在第五屆北京國際電影節(jié)開幕式上孫怡紅毯服裝造型十分大膽，深V甜美的公主裙，上身卻若隱若現(xiàn)，配上其清純俏麗的面容，整個人顯得仙氣十足。而2015年孫怡有多部作品上映，可謂沖勁兒十足，頗有小花旦氣勢（網(wǎng)易娛樂評）。