1987年，林保怡得到葉德嫻賞識，邀請與其合唱合唱歌曲《離合圓缺》，1991年推出第一支唱片。1991年，林保怡加入無線電視臺；同一年參演首部電視劇《男盜女差》。

1997年12月份，林保怡搭檔陳慧珊主演刑偵劇《鑒證實(shí)錄》，參與演出第一男主角。

1998年8月份，林保怡與吳啟華、蔡少芬、陳慧珊等主演時裝劇《妙手仁心》，因反響好，連續(xù)拍攝了《妙手仁心II》和《妙手仁心III》。

2004年，林保怡主演古裝劇《金枝欲孽》扮演太嫌舟獄醫(yī)“孫白飏”，憑借《金枝欲孽》奪得TVB萬千星輝頒獎典禮最佳男主角。

2006年，林保怡主演戚其義監(jiān)制的講述發(fā)生在黃土高原上的關(guān)于愛和復(fù)仇電視劇《火舞黃沙》。

2008年10月，林保怡主演TVB82集時裝家族電視劇《珠光寶氣》；同一年，林保怡在關(guān)錦鵬執(zhí)導(dǎo)的公益短片《落地》中扮演一名汶川大地震中的醫(yī)生。

2010年，林保怡和陶大宇、宣萱合作時裝劇《掌上明珠》扮演何祥興，憑借《掌上明珠》成為第二位奪得亞洲電視大獎最佳男主角的香港藝人。

2011年8月份，林保怡參與演出吳奇隆擔(dān)任制片的電視劇《完美丈夫》，扮演被女強(qiáng)人妻子忽略的的丈夫胡正中；11月份，與陳豪、黃德斌、佘詩曼領(lǐng)銜主演時裝劇《天與地》，并演烏局狼唱主題曲《年少無知》，該曲獲得第35屆烏榆謎柜十大中文金曲頒獎典禮金曲獎；同一年，和無線電視臺合約到期不再續(xù)約。

2012年，林保怡簽約大國豐臣演藝人公司；同一年，接拍杠催由華誼兄弟郝琳工作室制作的電視劇《雙雄》。

2014年，林保怡在吳宇森執(zhí)導(dǎo)的電影《太平輪》中扮演袁皮特一角。

2015年，林保怡中泰合拍片《索命暹羅之按摩師》，林保怡扮演泰國影盛籃的按摩師尹正，和高捷主演。

2020年3月28日，林保怡首任監(jiān)制并領(lǐng)銜主演的愛情懸疑港劇《嘆息橋》播出。

林保怡人物評價

林保怡矜持而有禮貌；他心思慎密、豪爽風(fēng)趣，聰明卻不自恃，圓滑卻不世故；他有情，對父母至孝始終，他有義，做任何事都不為功名利祿，只是興趣使然（《天天新報》評）；

林保怡是時尚達(dá)人，穿衣服很有型（《羊城晚報》評）。