1989年，林家棟開始了演員生涯，在出道后長達(dá)七年的龍?zhí)咨睦?，他扮演的角色多?shù)沒有臺(tái)詞、也沒有名字，有時(shí)還需要赤膊上場充當(dāng)替身。直到1995年，林家棟被監(jiān)制梅小青相中，在諷刺喜劇《娛樂插班生》中扮演蔡君夏，并模仿張學(xué)友，由于模仿十分神似，因而入選“十大最受歡迎電視藝員”之列應(yīng)敬煮，開始受人關(guān)注。

1996年，林家棟第一次在劇中擔(dān)任男主角，和關(guān)詠荷、廖偉雄、朱咪咪、陳嘉輝共同主演古裝愛情劇《河?xùn)|獅吼》 ，扮演宋代才華橫溢的才子蘇東坡；同一年，他與陳錦鴻、鄭少秋、鄭裕玲、陳松伶合作主演民國愛情恩仇連續(xù)劇《新上海灘》，扮演許文強(qiáng)的助手丁力。

1997年，林家棟和周海媚、郭少蕓、陳啟泰合作主演愛情喜劇《大鬧廣昌隆》，分別扮演許大廣和陸運(yùn)廣兩個(gè)角色，并憑該劇與周海媚共同獲得TVB30周年臺(tái)慶汗趨試察萬千星輝頒獎(jiǎng)典禮上榮獲最佳感人戀情演繹獎(jiǎng)；同一年，他與郭少蕓、馬德鐘、黎耀祥合作主演時(shí)裝喜劇《樂壇插班生》，扮演無意入樂壇的新人培。之后，又陸續(xù)在時(shí)裝奇談電視劇《隱形怪杰》中扮演樂天開朗的記者區(qū)志立，時(shí)裝戲劇《美味天王》中客串容浩佳；香港古裝武俠喜劇《英雄貴姓》客串關(guān)阿牛等角色。

1998年，林家棟在古裝喜劇《林世榮》中扮演林世榮，立承與郭可盈扮演的阿娣展開一段歡喜戀情；同一年，和袁潔瑩、黎耀祥、關(guān)寶慧合作主演時(shí)裝愛情劇《緣來沒法擋》，扮演生計(jì)兼職代客泊車的收數(shù)員關(guān)家仁。之后，林家棟、與張可頤合作主演《難兄難弟之神探李奇》，扮演志大才疏的謝四。

1999年，林家棟參與演出古裝推理劇《布袋和尚》，扮演布拳籃淋袋和尚許德。同一年，主演鄉(xiāng)土劇《茶是故鄉(xiāng)濃》，該劇播出后取得38點(diǎn)的收視率，結(jié)局篇的收視比例亦高達(dá)91%，林家棟扮演的方有為更獲得翌年TVB33周年臺(tái)慶萬千星輝頒獎(jiǎng)典禮“我最喜愛的電視角色”。

2000年，林家棟與佘詩曼、江華合作主演香港無線電視33周年臺(tái)慶劇《碧血?jiǎng)Α?，扮演正義愛國的青年袁承志；此外，他還與張家輝、歐陽震華、關(guān)詠荷合作主演了古裝喜劇《金裝四大才子》，在劇中扮演溫文爾雅、熱血憨厚的才子文徵明。

2001年，林家棟和陳浩民、郭可盈、葉璇合作主演生活倫理劇《美麗人生》，扮演豁達(dá)開朗、重情照坑婚刪重義的戴福生。同一年，他離開無線臺(tái)，經(jīng)過萬梓良的介紹，他認(rèn)識(shí)了劉德華，并簽約其創(chuàng)立的亨泰環(huán)宇有限公司，開始向電影行業(yè)發(fā)展；同一年，他第一次與劉德華合作，在電影《愛君如夢》中扮演了王一飛一角，并憑借該影片獲得第21屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男配角獎(jiǎng)提名。之后，又擔(dān)任TVB綜藝娛樂節(jié)目《星光熠熠耀保良》司儀。

2002年，《茶是故鄉(xiāng)濃》重復(fù)播出，林家棟以12674票、40.62%的得票率贏得“《二條劇場》第四季度最受歡迎男演員”稱號(hào)。

2005年，林家棟與任達(dá)華、梁家輝、古天樂、張家輝合作主演驚悚犯罪類電影《黑社會(huì)：龍城歲月》，扮演有勇無謀的東莞仔，并憑此次參與演出獲得第11屆香港電影金紫荊獎(jiǎng)最佳男配角提名；同一年10月11日，主演的古裝懸疑劇《天涯追輯令》登陸北京電視臺(tái)BTV2晚間黃金檔。

2007年，林家棟受邀參加毛舜筠、陳淑蘭及谷祖琳主持《有線》節(jié)目，就離開無線往外闖這一問題接受訪談。

2008年，林家棟與甄子丹、熊黛林、任達(dá)華、樊少皇合作主演的動(dòng)作電影《葉問》，扮演忍辱負(fù)重、內(nèi)心復(fù)雜的日軍翻譯官李釗，并憑借該影片獲得第28屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男配角提名和第9屆華語電影傳媒大獎(jiǎng)男配角提名。

2010年，林家棟監(jiān)制的首部動(dòng)作電影《打擂臺(tái)》上映，該片由劉德華投資，后獲第30屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳電影獎(jiǎng)，第17屆香港電影評(píng)論學(xué)會(huì)大獎(jiǎng)最佳電影獎(jiǎng)；同一年4月至11月份，受邀擔(dān)任曾志偉等主持的《超級(jí)游戲獎(jiǎng)門人》節(jié)目嘉賓。

2012年，林家棟和劉奔匪盼德華結(jié)束12年賓主關(guān)系，宣告正式獨(dú)立，并開始籌備建立公司制作電影等項(xiàng)目；同一年4月份，他與曾志偉，曾寶儀，鄭中基、楊穎一同擔(dān)任第31屆香港電影金像獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮主持人；11月份，他與郭富城、梁家輝、楊采妮主演警匪動(dòng)作電影《寒戰(zhàn)》，扮演忠奸難辨的高級(jí)警司鄺蒸船墊智立，并憑借該片獲得第32屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男配角提名。

2013年4月份，林家棟與曾志偉、鄭中基、林曉峰共同擔(dān)任第32屆香港電影金像獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮主持人；同一年12月份，他在動(dòng)作槍戰(zhàn)電影《風(fēng)暴》中第一次擔(dān)綱男主角，扮演充滿正能量的古惑仔陶成邦。

2014年，林家棟和古天樂、劉青云合作主演犯罪劇情片《竊聽風(fēng)云3》；8月份，參加林德祿執(zhí)導(dǎo)反貪犯罪電影《反貪風(fēng)暴》，扮演迂腐貪婪的警司黃文彬。

2015年2月6日，林家棟和古天樂、張翰主演電影《神探駕到》上映；4月3日，主演電影《三更車庫》上映；4月19日，林家棟再次擔(dān)當(dāng)司儀，和楊千嬅及陳小春共同主持第34屆香港電影金像獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮；同一年9月17日，林家棟與秦嵐合作主演的犯罪推理動(dòng)作片《別有動(dòng)機(jī)》上映；11月份，他還在爾冬升監(jiān)制，羅志良執(zhí)導(dǎo)犯罪嫌疑動(dòng)作電影《消失的兇手》中扮演了一位教授。

2016年3月份，林家棟與文詠珊合作主演懸疑電影《兇手還未睡》，扮演一位富二代；4月7日，主演的警匪片《樹大招風(fēng)》在中國香港公映，他在劇中扮演香港犯罪史上惡名昭彰的三大賊王之一季正雄；該影片入圍第66屆柏林國際電影節(jié)新電影國際論壇，并于影展上全球首映；4月22日，參演的香港喜劇警匪愛情片《刑警兄弟》上映；同一年，和宋佳、胡歌、顏?zhàn)快`合作主演了懸疑犯罪電影《那年夏天你去了哪里》。

2017年4月份，林家棟主演的電影《樹大招風(fēng)》獲得第36屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳影片、最佳剪輯及最佳導(dǎo)演等4個(gè)獎(jiǎng)項(xiàng)，他亦憑借該片奪得最佳男主角；5月份，與古天樂、劉青云、張晉等合作主演黑幫傳奇電影《毒。誡》，在片中扮演對(duì)茅躉華不離不棄的好兄弟喇叭；6月份，其主演的愛情電影《此情此刻》正式在中國大陸上映，劇中他扮演了照相館老板陳家輝；8月份，在動(dòng)作片《殺破狼·貪狼》中以全泰語演繹反派角色鄭漢守；同一年，他還參與演出恐怖電影《常在你左右》。

2019年4月4日，林家棟主演的犯罪動(dòng)作電影《反貪風(fēng)暴4》上映；6月份，主演警匪題材電影《追龍Ⅱ》，扮演懷著復(fù)仇的心態(tài)潛伏在“世紀(jì)悍匪”龍志強(qiáng)身邊的博士；12月6日，主演的懸疑犯罪電影《迷局伏香》上映，扮演前澳門司警梁鏡暉。

2020年10月份，林家棟與白只、太保、袁富華、錢小豪共同主演的電影《手卷煙》發(fā)布最新預(yù)告；10月18日，和郭富城主演的電影《斷網(wǎng)24小時(shí)》殺青。2021年，主演的香港本土題材影片《雞蛋仔》開機(jī)。

2021年5月1日，林家棟和古天樂、梁家輝、吳鎮(zhèn)宇領(lǐng)銜主演劇情犯罪電影《追虎擒龍》，扮演廉政公署“黑白雙煞”白松安；5月4日，參演的喜劇電影《總是有愛在隔離》在愛奇藝上線。

林家棟人物評(píng)價(jià)

林家棟在《葉問》中，把一個(gè)類似漢奸的反派角色演出了不一樣的面貌，為這個(gè)夾縫中的小人物注入了感情和個(gè)性，在華語電影中相當(dāng)難得。（新浪娛樂評(píng)）林家棟敢用三年時(shí)間洗掉身上的電視味，算是有膽。如今《葉問》中的一個(gè)配角已可令他頗受好評(píng)，足見他的表演功夫。（南方都市報(bào)評(píng)）盡管在電影圈參與演出的角色配角居多，但是林家棟還是憑靠出彩的表現(xiàn)稱為觀眾眼中的熟臉，甚至被稱為“華仔的御用配角”。（鳳凰網(wǎng)評(píng)）

從配角到主角，林家棟每一步都走得很扎實(shí)，也相當(dāng)不容易。林家棟是娛樂圈一個(gè)特立獨(dú)行的存在，別人都在忙于收割名利，他偏要褪去星辰、離群索居。身在娛樂圈，他身上沒有大牌明星的盛氣凌人；身為演員，他身上卻透著一股平凡的市井氣息。（《新京報(bào)》評(píng)）

林家棟在《樹大招風(fēng)》中將一個(gè)不安、懷疑、深沉及充滿心計(jì)的悍匪演繹得深刻立體，賊性人性并重，層次豐富，尤其細(xì)致地捕捉其具戒心和冷酷的個(gè)性，對(duì)舊兄弟的利用和不信任，不慍不火地駕馭這消失了身份的危險(xiǎn)人物。（香港電影評(píng)論學(xué)會(huì)評(píng)）