2010年，吳俊余獲得廣告模特賽四川賽區(qū)季軍;同一年，吳俊余參加了湖南衛(wèi)視選秀節(jié)目《快樂(lè)男聲》的比賽，并獲得全國(guó)總決賽第九名的成績(jī);9月份，簽約了天娛傳媒有限公司而正式出道，并推出個(gè)人首支單曲《小熱戀》，收錄于快男合輯《我的舞臺(tái)》中;10月份，參演微電影《我要拍電影》;同一年，出版?zhèn)€人書(shū)籍《寵愛(ài)：吳俊余小熱戀珍藏集》。2011年10月14日，吳俊余主演的喜劇動(dòng)作片《堵車(chē)》上映，并在劇中與呂麗萍扮演母子，這是吳俊余參與拍攝的首部電影作品;同一年，參演《快女微電影》。

　　2012年，吳俊余主演青春偶像劇《成人記》，在劇中扮演男一號(hào)“萌焦男”顧小春;同一年，和劉愷威、袁姍姍合作，參演古裝愛(ài)情劇《美人無(wú)淚》，在劇中扮演順治皇帝。

　　2013年，吳俊余與譚杰希、陸翊合作參與演出了校園青春愛(ài)情片《全城高考》，并演唱電影主題曲《快樂(lè)的時(shí)光》;2月6日，其參演的古裝武俠劇《笑傲江湖》在湖南衛(wèi)視首播，吳俊余在劇中扮演少年岳不群;同一年，主演勵(lì)志片《關(guān)愛(ài)——嚴(yán)冬里的春天》;7月份，主演青春偶像劇《星光麥咭學(xué)園》;10月份，出版了個(gè)人書(shū)籍《余味》。府疊歡

　　2014年，吳俊余與張衛(wèi)健、鄭國(guó)霖合作參與演出了古裝歷史劇《隋唐英雄3》，并在劇中扮演了唐太宗第三子吳王李恪;同一年，繼續(xù)參與演出《隋唐英雄4》;10月5日，吳俊余在播出的古裝神話(huà)劇《劍俠》中扮演了呂洞賓的書(shū)童小雨。

　　2015年11月份，吳俊余推出個(gè)人回歸單曲《親愛(ài)的》;同一年，雅幾想成為首位登上英國(guó)電音雜志《DJ Mag》的華人歌手;12月25日，推出個(gè)人原創(chuàng)單曲《you are so beautiful》。

　　2016年1月份，吳俊余參加了芒果TV音樂(lè)節(jié)目《我是歌手誰(shuí)來(lái)踢館》的比賽，并晉級(jí)踢館歌手前八強(qiáng);6月7日，第一次擔(dān)任制作人和出品人，并推出個(gè)人原創(chuàng)單曲《魅惑》;8月份，參加江蘇衛(wèi)視明星美食節(jié)目《星廚駕到第三季》;9月28日，推出個(gè)人首張音樂(lè)專(zhuān)輯《繭》，而專(zhuān)輯則收錄了第一主打《等一個(gè)人》、同名主打《繭》以及插曲《愛(ài)化沙》等在內(nèi)的12首歌曲;同一年，和葛優(yōu)、杜淳合作參與演出了喜劇電影《斷片兒》;12月份，其演唱的《心里話(huà)》獲得亞洲偶像榜第15期冠軍歌曲;12月25日，推出個(gè)人原創(chuàng)單曲《一個(gè)人過(guò)圣誕節(jié)》。

　　2017年1月份，吳俊余以一休為筆名發(fā)表了個(gè)人首部小說(shuō)作品《彌生界》;2月28日習(xí)項(xiàng)付埋，吳俊余憑借專(zhuān)輯《繭》獲得“中國(guó)音樂(lè)聯(lián)播榜年度盛典”年度最受歡迎人氣男歌手以及年度人氣歌手獎(jiǎng);5月18日，和劉松仁合歸局碑作主演的傳記電影《20:16》上映，吳俊余在片中扮演青年葉海鵬，并獻(xiàn)聲電影主題曲《為何我孤單》;同一年12月份，確定參與演出青春勵(lì)志劇《艷勢(shì)番之新青年》，吳俊余則在劇中扮演外表溫和乖巧但內(nèi)心敏感孤獨(dú)的楊真。

　　2018年1月7日，吳俊余獲得第3屆中國(guó)泛娛樂(lè)年度盛典暨第一屆金鮫獎(jiǎng)“年度十佳網(wǎng)絡(luò)新星”;6月27日，吳俊余搭檔趙露思、李宏毅主演的古裝劇《天雷一部之春花秋月》在橫店開(kāi)機(jī);11月2日，吳俊余其參演的動(dòng)作電影《冰封俠：時(shí)空行者》上映，片中扮演熹宗皇帝。

　　2019年10月12日，吳俊余參加照凳重青春體娛跨界類(lèi)型節(jié)目《超新星全運(yùn)會(huì)第二季》。2021年3月8日，其特別主演的奇幻懸愛(ài)劇《司藤》首播，吳俊余在劇中扮演的王乾坤長(zhǎng)相俊秀、信奉科學(xué)，也是懸門(mén)弟子之一。7月23日，吳俊余主演的古裝言情劇《我的女主別太萌》在騰訊視頻播出。

　　吳俊余人物評(píng)價(jià)

　　吳俊余臉龐俊朗、擁有扎實(shí)的專(zhuān)業(yè)功底，憑靠帥氣陽(yáng)光的外表和極富有親和力的嗓音深受大家喜愛(ài)。他爽朗的笑容溫暖真實(shí)、簡(jiǎn)約干凈，給人一種未褪去的稚氣與天真。自出道以來(lái)，經(jīng)歷的各種磨練讓他陽(yáng)光帥氣的外表下卻有著堅(jiān)定的眼神凳己、成熟的蛻變(搜狐娛樂(lè)、騰訊網(wǎng)評(píng))。

　　吳俊余因陽(yáng)光帥氣的形象和清新干凈的聲線(xiàn)被稱(chēng)為國(guó)民初戀(新浪網(wǎng)評(píng))。吳俊余的嗓音富有親和力，他高音假聲的高難度歌唱和穩(wěn)健的臺(tái)風(fēng)都頗具風(fēng)范，體現(xiàn)出優(yōu)質(zhì)偶像的高素質(zhì)(北青網(wǎng)評(píng))。而在《全城高考》中，吳俊余憑靠不俗表現(xiàn)和清新自然的演技得到了導(dǎo)演鐘少雄的喜愛(ài)和高認(rèn)可，更被贊在影視上潛力無(wú)限(網(wǎng)易網(wǎng)評(píng))。