1990年，梁小冰客串參演個人首部電視劇《同居三人組》，該劇是一部處境喜劇。

1991年9月份，梁小冰第一次主持節(jié)目《K-100》，并持續(xù)主持了半年；11月份，第一次主演電視電影《共飲長江水》，在片中扮演反叛而喜愛跳舞的小如。

1992年，梁小冰和鄭伊健、張衛(wèi)健共同主演王天林執(zhí)導(dǎo)的古裝武俠劇《血璽金刀》，這是她第一次擔(dān)任女主角；9月份，主演電視電影《疾風(fēng)柔情》，在片中扮演衣著及行為大膽的酒家女Vivian，并逐漸在電視劇中嶄露頭角；同一年，和郭富城共同主演TVB臺慶劇《風(fēng)之刀武林啟示錄》。

1993年，梁小冰和羅嘉良 、郭藹明共同主演時裝電視劇《孽吻》，在劇中扮演富商蔣耀東之幼女蔣莉；同一年，和鄭伊健共同主演古裝武俠劇《孤星劍》，在劇中扮演奉命盜取木偶的密探千色。同一年，和溫兆倫共同主演古裝武俠劇《武尊少林》，在劇中扮演練了《洗髓經(jīng)》重返青春的楚夢色。

1994年，梁小冰和古天樂共同主演古裝武俠劇《圓月彎刀》，在劇中扮演圓月彎刀傳人丁鵬的妻子青青。

1997年，梁小冰和陳小春、馬浚偉共同主演金庸武俠劇《鹿鼎記》，在劇中飾堡習(xí)捆演任格剛烈、驕傲任性的阿珂，以及高貴艷疊謎備麗、烈性哀婉的陳圓圓；11月份，第一次參演電影《熱血最強》。

1998年，梁小冰因經(jīng)常在古裝劇中佩戴頭套，頭發(fā)脫落，身體亦變得瘦弱，約滿后離開無線電視，轉(zhuǎn)往臺灣及內(nèi)地發(fā)展，重新拍攝不同類型的廣告。

1999年，梁小冰在中國深圳拍攝電視劇《食神》，因此劇于亞洲境少電視播放，成為于亞洲電視第一次演出的電視劇。

2000年3月份，梁小冰與陳嘉輝、羅志祥共同主演《新梁山伯祝英臺》在臺灣中國電視首播，在劇中扮演女扮男裝而反斗精靈的祝英臺；同一年，簽約成為亞視一年的合約藝員。

2003年2月份，梁小冰在亞洲電視史詩劇《萬家燈火》中扮演四海為家的獨立女性攝影師吳淑芳。

2003年5月份，梁小冰因香港爆發(fā)沙士疫潮，和黃日華、周海媚等參演電視電影《雅擊店辣亞洲英雄》。

2005年，第一次主演福音電影《向生命致敬劇場：天國戀曲》，該電影是在越南、柬埔寨進行拍攝的。

2011年，梁小冰在中國內(nèi)地拍攝電影《水滸傳》。

2012年，梁小冰加盟城市電訊旗下香港媒體制作。

梁小冰人物評價

梁小冰在1990年競選港姐時，就曾被周潤發(fā)評為最有演戲天份的港姐。獲選香港小姐后，主演的電視劇及電影超過四十部，她的演技清新樸素、情感豐富細膩，形像活靈活現(xiàn)。（新華網(wǎng)評）

從第一部戲《血璽金刀》開始，梁小冰參與演出的影視劇中尤以古裝劇占多，而她的古裝扮相嬌俏迷人，有“古典美人”之稱。2005年被中國傳媒評為擁有"優(yōu)雅古典浪漫氣質(zhì)"的香港小姐，外號“蝴蝶美人”。（中國網(wǎng)評）