1996年連凱來香港之前的他在美國是特效化妝師、物理特效師，在那兒他幫助了包括徐克在內(nèi)的許多本地電影工作者。之后連凱到臺灣，被導(dǎo)演朱延平相中。在幫他創(chuàng)造一些電影特效造型的同時，朱延平還推薦連凱在電影《漿墓譽碧血藍天》和《心猿意馬》里扮演角色。

2004年5月份，連凱參演香港無線的連續(xù)劇《天涯俠醫(yī)》扮演飾賀正，這也是他首部電視劇作品。

2005年6月份，連凱主演了張小嫻小說改編的電視劇《如果月亮有眼睛》扮演邱清智。2006年，搭檔孫莉，主演《聊齋奇女子之宦娘》扮演錢公子。

2007年，連凱主演農(nóng)耕世家在掙扎中走向沒落的電視劇《牟氏莊園》扮演王先生。2008年，在楊佩佩執(zhí)導(dǎo)的翻拍劇《春去春又回》當中市頸希扮演余創(chuàng)世。

2009年11月份，連凱參與演出數(shù)字電影《水滸英雄譜》之《神偷時遷》，塑造了鼓上蚤時遷這一角色。

2010年5月份，連凱客串了爾冬升執(zhí)導(dǎo)的懸疑動作片《槍王之王》，扮演哥哥徐偉國、弟弟徐偉光；8月份，客串了建黨90周年獻禮影片《建黨偉業(yè)》，扮演周作人；10月份，領(lǐng)銜主演了懸疑動作電影《鋼琴木馬》，扮演民國軍官黃燦森；同一年，搭檔戚薇、趙柯主演融合了浪漫、懸疑的青春偶像劇《無懈可擊之美女如云》，扮演攝影師林沐風。

2011年3月份，連凱參演了張建亞執(zhí)導(dǎo)的真人真事改編的歷史劇《錢學森》，扮演羅友來；4月份，參演由劉燁、舒淇主演的愛情電影《不再讓你孤單》，扮演周岳；10月份，拍攝了以當代閩北巖茶為題材的影片《烈日灼人》，參與演出了儒嫌背重雅沉穩(wěn)的茶商巨頭；11月份，主演公路電影《房車奇遇》，扮演公司董事長徐朝陽。

2012年8月份，連凱拍攝張力執(zhí)導(dǎo)的心理驚悚影片《拼車驚情》，扮演叢劍；25日，客串了由寧財神編輯的古裝職場喜劇《龍門鏢局》，扮演殺手司空追星；11月份，主演了根據(jù)“暖傷”愛情小說顛《瀝川往事》改編的作品《遇見王瀝川》，扮演王霽川。

2013年8月份，連凱搭檔阿雅、主演微電影《癢婚之十年再愛你》，同一年，參與演出電視劇《大都市小愛情》，扮演俞睿。

2014年，連凱搭檔許紹洋、胡夢媛主演動作電影《特工艾米拉》扮演金牌律師約翰吳，12月份，主演電影《畫魔人》，扮演莊嚴。

2015年，連凱參與演出由林超賢執(zhí)導(dǎo)，彭于晏、王珞丹、竇驍、崔始源等主演的電影《破風》，扮演領(lǐng)隊立哥。同一年，搭檔焦恩俊、林津鋒的電影《懸戰(zhàn)》上映，連凱在片中扮演神探王維。搭檔霍建華，任達華，參與演出電影《真相禁區(qū)》，8月份，參演霍建起執(zhí)導(dǎo)、黃曉明、湯鎮(zhèn)業(yè)主演電影《大唐玄奘》在《大唐玄奘》中參與演出了西域高昌王。11月份，搭檔任容萱、李玉剛，參與演出電影《遇見下一個你》；12月份，與菅紉姿、許紹雄主演了驚悚懸疑電影《失心者》，連凱扮演男主角偉文一角。

2016年7月份，連凱參演劉劍華執(zhí)導(dǎo)的愛情輕喜劇《遇見下一個你》。扮演的藝術(shù)家大叔，2017年3月份，友情參與演出都市職場情感劇《漂洋過海來看你》。同一年，參演饒雪漫親筆編劇網(wǎng)絡(luò)劇《小妖的金色城堡》，扮演林煥之。

2018年，連凱和楊冪、黃子韜搭檔，主演電視劇《談判官》播出，扮演成功商人齊如海。同一年，和竇驍、古力娜扎合作，參演電視劇《十年三月三十日》，片中扮演紀敖亭。同一年，主演電影《我說的都是真的》上映，扮演詭詐黑幫老大胡青木。同一年，和蕭薔、金士杰合作，主演少年監(jiān)獄類型電影《樂獄/樂獄男孩》。7月參演電影《大天蓬》，扮演二郎神楊戩。8月份，與樊少皇、車永莉聯(lián)合主演電影《天下第一鏢局》上映，片中扮演深情俠客朱游。同一月份，主演首部中塞合作電影《籃催鞏只逃離貝爾格萊德》，扮演男主角周瀟。9月參演環(huán)保題材網(wǎng)絡(luò)劇《野象環(huán)生》，扮演反一號大留。2020年10月份，主演的電影《尖峰對決》開機。

連凱人物評價

連凱出道以來，在多部電影電視劇中都有精彩的表現(xiàn)，一些反面角色的精彩演繹更是榮獲了大家的好評。（騰訊娛樂評）

除了圈中好友的高度評價，內(nèi)地專業(yè)藝術(shù)評紋遷白榜論家們的肯定對連凱來說更是難能可貴的鼓勵。比如著名藝術(shù)評論家何桂彥就認為連凱的繪畫有“映照現(xiàn)實、反諷現(xiàn)實”的非凡意義。（中國新聞網(wǎng)評）